A região onde hoje está Paraty era ocupada desde tempos imemoriais pelos índios guaianá. Ali, numa área relativamente pequena, esta tribo de costumes nômades,encontrava excepcionais condições de sobrevivência. As águas abrigadas da baía permitiam uma navegação segura às pequenas embarcações indígenas. A costa cheia de reentrâncias e com uma rede de pequenos rios, cercados por uma vegetação exuberante, oferecia peixe e caça em abundância, além de água potável, lenha e frutos. A própria palavra 'parati' tem origem no nome dado pelos índios a um peixe muito comum na região. Como povo nômade, os guaianá abriram muitas trilhas, algumas capazes de transpor o paredão formado pela Serra do Mar - particularmente íngreme neste trecho do litoral. As origens de Paraty estão associadas a uma dessas picadas, incorporada a um caminho mais extenso que, desde o século XVI, passou a ligar o planalto paulista ao Rio de Janeiro. O porto de Paraty, cercado pelas altas escarpas da serra, surgiu onde terminava a antiga trilha dos guaianá. Dali, os viajantes seguiam pelo mar até o Rio de Janeiro.
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